Закончив школу, он работает в компании Уолт Дисней Студиос, впоследствии возглавив отдел комбинированных съемок. Он работает над фильмами `Черная дыра`, `Трон`, `Дик Трейси`, над картиной Стивена Кинга `Противостояние` и многими другими. Одновременно работая в компании, Дэвид стал заниматься свободным творчеством. И первой его опубликованной работой стала обложка для альбома под названием `Лучшие Хиты` группы `Коммодорес`. Что касается книг - то здесь первой стала обложка к произведению Кристофера Сташеффа `Чародей в бедламе`, выпущенной издательством DAW Books. В 1983 году Дэвид уезжает в Нью-Йорк, а спустя год - в Хобокен (штат Нью-Джерси). Дэвид Мэттингли создал более 500 обложек для самых крупных издательств, специализирующихся в области фэнтези и научной фантастики, включая такие, как: `Баен`, `Бантам`, `DAW`, `Дель Рей`, `Дел`, `Марвел`, `Омни`, `Плейбой`, `Сигнет букс`, `Тор`.

Он придумал иллюстрации к знаменитой серии Дэвида Вебера `Честь Харрингтон`, а также является автором иллюстраций к недавно выпущенной издательством `Баллантин Букс` серии книг Эдгара Райса Берроуза под названием `Pellucidar`. Дэвид является двукратным победителем журнально-книжной премии `Лучшая обложка года`, а также обладателем премии Чесли, присуждаемой Ассоциацией художников научной фантастики. Среди клиентов Мэттингли - Майкл Джексон, компании: `Лукас-Филм`, Юниверсал Студиос, ТОТКО Ойл, Гэлуб Тойз, Click 3X и другие. Последние 5 лет (после 20 лет традиционного рисования) Дэвид, главным образом, пишет свои картины цифровым способом, отдавая предпочтение мощным современным инструментам. Большая часть его работ в настоящее время сочетает цифровое рисование и элементы, используемые в программах 3D.